A colonização espanhola de Cuba começou para valer em 1511, quando Diego Velázquez de Cuéllar liderou uma expedição que estabeleceu os primeiros assentamentos permanentes da ilha. Havana, fundada alguns anos depois, cresceu e se tornou um importante porto de trânsito para as frotas espanholas que navegavam entre as Américas e a Europa, graças ao seu porto abrigado. Cuba permaneceu sob administração espanhola por quase quatro séculos, governada inicialmente como parte do Vice-Reino da Nova Espanha e, mais tarde, a partir de 1774, como uma Capitania Geral separada.
O cultivo de tabaco dominou a economia colonial inicial da ilha, mas o açúcar foi substituindo essa cultura durante o século XVIII, à medida que a demanda global crescia e os produtores ampliavam a produção. Essa mudança dependeu muito da mão de obra escravizada trazida da África: a população escravizada saltou de cerca de 39 mil na década de 1770 para aproximadamente 400 mil na década de 1840, quase um terço da população total da ilha. Em meados do século XIX, o açúcar representava a grande maioria das exportações de Cuba, e a ilha tinha se tornado um dos principais produtores de açúcar do mundo.
Cuba foi um dos últimos territórios das Américas a abolir a escravidão, encerrando formalmente sua participação no tráfico transatlântico de escravos em 1867 e proibindo a própria escravidão em 1886. O domínio espanhol continuou até o final do século XIX, quando a Guerra Hispano-Americana pôs fim aos quase quatrocentos anos de presença da Espanha na ilha.
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