La colonización española de Cuba comenzó en serio en 1511, cuando Diego Velázquez de Cuéllar dirigió una expedición que estableció los primeros asentamientos permanentes de la isla. La Habana, fundada unos años después, creció hasta convertirse en un importante puerto de tránsito para las flotas españolas que navegaban entre las Américas y Europa, gracias a su puerto protegido. Cuba permaneció bajo la administración española durante casi cuatro siglos, gobernada inicialmente como parte del Virreinato de Nueva España y más tarde, a partir de 1774, como una Capitanía General independiente.
El cultivo de tabaco dominó la economía colonial temprana de la isla, pero el azúcar lo desplazó gradualmente durante el siglo XVIII a medida que crecía la demanda mundial y los plantadores expandían la producción. Este cambio dependió en gran medida del trabajo esclavo traído de África: la población esclavizada aumentó de aproximadamente 39,000 en la década de 1770 a cerca de 400,000 para la década de 1840, casi un tercio de la población total de la isla. A mediados del siglo XIX, el azúcar representaba la gran mayoría de las exportaciones de Cuba y la isla se había convertido en uno de los principales productores de azúcar del mundo.
Cuba fue uno de los últimos territorios en las Américas en abolir la esclavitud, terminando formalmente su participación en el comercio transatlántico de esclavos en 1867 y prohibiendo la esclavitud misma en 1886. El dominio español continuó hasta finales del siglo XIX, cuando la guerra hispano-estadounidense puso fin a la presencia de casi cuatrocientos años de España en la isla.
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